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Poco fuori città, presso Castelnuovo dell'Abate, nella valle dello Starcia, troviamo l'abbazia romanica di Sant'Antimo, intimo e impressionante tempio avvolto in un'atmosfera quasi fatata, fondato da Carlo Magno nel 781. Numerosi infine i castelli del territorio di Montalcino: tra tutti merita una menzione quello di Poggio alle Mura, di origine longobarda.
Montalcino vive indubbiamente di molte anime. Simbolo della senesità fin da quando, nel 1555, offrì al governo repubblicano l'ultimo rifugio contro gli imperiali di Carlo V, rappresenta, di contro, anche l'estrema propaggine del suolo senese prima dei boschi maremmani e le erte amiatine e non si può tacere dell'anima enoica di Montalcino, patria di quel Brunello che è stato definito il migliore e più celebre vino italiano.
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L'attuale chiesa ha sostituito, nel 1118, la basilica preromanica come attestano le iscrizioni incise nei gradini dell'altare maggiore, le quali recano anche il none del donatore, Bernardo degli Ardengheschi, e in una colonna del deambulatorio (corridoio che gira intorno all'abside). La costruzione della chiesa e del convento richiese un impegno costruttivo al di sopra delle possibilità economiche dei monaci benedettini e questo non consentì di ultimare nè la facciata, nè parte dei locali di servizio dei frati. Il periodo di decadenza, che seguì, portò alla sostituzione dei Benedettini con i Guglielmiti nel 1291. Nel 1462 l'Abbazia fu soppressa da Pa-pa Piccolomini (Pio II) e incorporata alla diocesi di Montalcino. Successivamente, in una parte del matroneo (galleria riservata alle donne, disposta sulle navati laterali, che si affaccia sulla navata centrale) venne costruito l'appartamento del Vescovo.
Per oltre due secoli questi sono stati i caratteri essenziali che formano la natura stessa di questo vino, e non sono mai stati cambiati anche se per migliorare la qualità si è usato ogni innovazione disponibile, ogni possibilità offerta dalla tecnica più moderna e la creatività a volte geniale dei produttori. Migliorandosi senza cambiare il Brunello di Montalcino ha compiuto un’impresa straordinaria; si è imposto al mercato rimanendo sé stesso.
Anche se i confini della sua storia non sono ben delineati se ne hanno notizie certe a partire dalla prima metà del 1800 quando in casa Angelini, Costanti, Santi e Padelletti se ne produceva in piccolissime quantità, probabilmente per deliziare pochi intimi amici, o per farsene vanto in fiere e concorsi enologici. Ad oggi la popolarità di cui gode è tutt’altro che effimera, come dimostra l’incredibile numero di vendemmie che hanno avuto grande successo a partire dal Brunello Biondi Santi del 1955, eletto da "Wine Spectator" – tra le riviste vinicole più autorevoli – come uno dei dodici migliori vini del XX secolo, e proseguendo con le straordinarie vendemmie 1925, 1932, 1964, 1975, 1985, 1990 e 1997 di molti produttori che stanno a pieno diritto tra le leggende dell’enologia mondiale.
Prima del Brunello di Montalcino solo pochissimi grandi vini francesi erano riusciti a imporre stabilmente il loro gusto al mercato, senza cambiare per adattarsi ad esso, e forse è proprio questo il migliore e più tangibile indice di quanto unica sia la sua qualità.