Castiglione d'Orcia, ricordata fin dal 714 quando era certamente possedimento degli Aldobrandeschi e aveva il nome di Petra, fu libero Comune dal 1252 per un secolo, per essere inclusa nel 1274 nella Contea di Santa Fiora con la spartizione dei possedimenti della famiglia Aldobrandeschi. Nel Trecento si sa con certezza che era già possedimento di Siena, che successivamente la concesse a famiglie potenti in cambio di favori di natura finanziara, come i Piccolomini prima e i Salimbeni successivamente, che usarono Castiglione d'Orcia proprio come una delle basi per la loro rivolta contro i senesi. Successivamente Castiglione passò in mano ai fiorentini, che nel 1605 la affidarono ai nobili bolognesi della famiglia Riario.
Piazza Il Vecchietta
Il centro, con le sue vecchie stradette lastricate, è pittoresco soprattutto nella Piazza Il Vecchietta, dedicata a Lorenzo di Pietro (1412-1480) detto Il Vecchietta, pittore, scultore ed architetto. Al centro della piazza, tutta in pendio, è una bella fonte in travertino del 1618. Di fronte è il Palazzo Comunale, al cui interno è conservato un affresco di scuola senese (Madonna con Bambino e due Santi) proveniente da Rocca d'Orcia.
Chiesa di S. Maria Maddalena
La passeggiata all'interno di Castiglione deve includere anche la splendida chiesa di S. Maria Maddalena, romanica e restaurata di recente. La facciata è del Duecento, l'abside è di un secolo più antica, anche il campanile è splendido.
Chiesa dei Santi Stefano e Degna
Meno suggestiva all'interno, la chiesa dei Santi Stefano e Degna è stata però il più importante edificio religioso di Castiglione per la ricchezza delle opere d'arte contenute. La facciata è del Cinquecento, all'interno erano tra l'altro una Madonna col Bambino (posteriore al 1320) di Simone Martini e un'altra Madona col Bambino di Pietro Lorenzetti. Queste opere - e le altre - sono attualmente conservate presso la Soprintendenza di Siena. Restaurate, dovranno formare il nucleo di un Museo locale d'arte antica.
Rocca a Tentennano
Una breve salita porta alla Rocca Aldobrandesca, che sovrasta il paese. Le mura esistono ancora sul lato settentrionale, la spianata sommitale è stata sistemata a parco. Straordinario, oltre che su Castiglione e l'Amiata, il panorama verso Rocca a Tentennano.
Piazza Il Vecchietta
Il centro, con le sue vecchie stradette lastricate, è pittoresco soprattutto nella Piazza Il Vecchietta, dedicata a Lorenzo di Pietro (1412-1480) detto Il Vecchietta, pittore, scultore ed architetto. Al centro della piazza, tutta in pendio, è una bella fonte in travertino del 1618. Di fronte è il Palazzo Comunale, al cui interno è conservato un affresco di scuola senese (Madonna con Bambino e due Santi) proveniente da Rocca d'Orcia.
Chiesa di S. Maria Maddalena
La passeggiata all'interno di Castiglione deve includere anche la splendida chiesa di S. Maria Maddalena, romanica e restaurata di recente. La facciata è del Duecento, l'abside è di un secolo più antica, anche il campanile è splendido.
Chiesa dei Santi Stefano e Degna
Meno suggestiva all'interno, la chiesa dei Santi Stefano e Degna è stata però il più importante edificio religioso di Castiglione per la ricchezza delle opere d'arte contenute. La facciata è del Cinquecento, all'interno erano tra l'altro una Madonna col Bambino (posteriore al 1320) di Simone Martini e un'altra Madona col Bambino di Pietro Lorenzetti. Queste opere - e le altre - sono attualmente conservate presso la Soprintendenza di Siena. Restaurate, dovranno formare il nucleo di un Museo locale d'arte antica.
Rocca a Tentennano
Una breve salita porta alla Rocca Aldobrandesca, che sovrasta il paese. Le mura esistono ancora sul lato settentrionale, la spianata sommitale è stata sistemata a parco. Straordinario, oltre che su Castiglione e l'Amiata, il panorama verso Rocca a Tentennano.